时值九十年代的香港,父亲楚帆(梁家辉 饰)讲义气爱吹牛,儿子楚原(梁朝伟 饰)却冷漠实际,二人无法沟通,矛盾不断,母亲(刘嘉玲 饰)夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷,楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混,女友阿夷(袁咏仪 饰)好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠,楚原误打误撞掉入一口施工用井中,却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道,原来母亲罗拉当年亦是富家小姐,年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆,两人的爱情被外公百般阻拦……
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